9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[7]helicene | 1444418-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[7]helicene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-([7]helicene-9-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(16-Heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3(12),4,6,8,10,13,16,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(16-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3(12),4,6,8,10,13,16,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1444418-46-5
• 化学式: C₃₆H₂₉BO₂
• 分子量: 504.436
• InChiKey: ISVUXGBJWBGJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[7]helicene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到9-hydroxyl[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity

  摘要：

  Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity mainly in Pd-catalyzed reactions is reported. Palladium catalyzed carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions provide a large portfolio of racemic helicenes bearing different functional groups in good to excellent yields. Many of the reactions were performed in the microwave reactor keeping reaction time to a minimum compared with conventional synthetic methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.039
• 作为产物：
  描述：

  9-Bromo<7>helicene 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  螺旋烯的光化学功能化。

  摘要：

  本文描述了在非常温和的反应条件下用于实际螺旋烯官能化的可见光光化学方法。光化学反应允许螺旋烯的区域特异性和固有的后期官能化，并且可以通过使用 K2 CO3 作为无机碱激活螺旋烯中的 C(sp2 )-Br 键或直接 C(sp2 )-H 螺旋烯键官能化来轻松执行在氧化光氧化还原反应条件下。总体而言，利用这些转化，通过CC和四种不同的C-杂原子成键反应将六种不同的官能团引入到螺旋烯支架中。

  DOI：

  10.1002/chem.201904169

文献信息

• Photochemical Functionalization of Helicenes
  作者：Martin Jakubec、Indrajit Ghosh、Jan Storch、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201904169

  日期：2020.1.7

  Herein, a visible-light photochemical approach for practical helicene functionalization at very mild reaction conditions is described. The photochemical reactions allow for the regiospecific and innate late-stage functionalization of helicenes and are easily executed either through the activation of C(sp2 )-Br bonds in helicenes using K2 CO3 as inorganic base or direct C(sp2 )-H helicene bond functionalization

  本文描述了在非常温和的反应条件下用于实际螺旋烯官能化的可见光光化学方法。光化学反应允许螺旋烯的区域特异性和固有的后期官能化，并且可以通过使用 K2 CO3 作为无机碱激活螺旋烯中的 C(sp2 )-Br 键或直接 C(sp2 )-H 螺旋烯键官能化来轻松执行在氧化光氧化还原反应条件下。总体而言，利用这些转化，通过CC和四种不同的C-杂原子成键反应将六种不同的官能团引入到螺旋烯支架中。
• Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity
  作者：Jaroslav Žádný、Petr Velíšek、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.039

  日期：2013.7

  Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity mainly in Pd-catalyzed reactions is reported. Palladium catalyzed carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions provide a large portfolio of racemic helicenes bearing different functional groups in good to excellent yields. Many of the reactions were performed in the microwave reactor keeping reaction time to a minimum compared with conventional synthetic methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.