3-cyclohexenyl-2,5,7-trimethylquinoline | 1190374-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexenyl-2,5,7-trimethylquinoline
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)-2,5,7-trimethylquinoline
• CAS: 1190374-11-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: WKEPDBATSXCFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexenyl-2,5,7-trimethylquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-cyclohexyl-2,5,7-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  (喹啉)RuCp+ 络合物的合成、结构、性质和细胞毒性

  摘要：

  使用非共价喹啉基蛋白酶体抑制剂 ( Quin1 ) 制备了结构特征金属喹啉络合物的罕见实例，还合成了带有非活性喹啉配体 ( Quin2 )的相关络合物。喹啉通过涉及钛催化的炔亚氨基化的一锅法制备，并通过在 CH 2 Cl 2中与 CpRu(NCMe) 3 + PF 6 -反应与钌结合。喹啉的芳烃是 η 6-键合到钌金属中心。研究了喹啉置换的动力学，与氘化溶剂的反应遵循乙腈 > DMSO > 水的顺序。在芳烃上具有更多甲基的喹啉在动力学上更稳定，而在芳烃上具有两个甲基的RuCp(Quin1) + PF 6 − ( 1 ) 在 DMSO 中可稳定数天。相比之下，用芳烃上没有甲基的Quin2制成的非常相似的络合物 ( 2 )很容易被 DMSO 取代。1和2在 9 : 1水/DMSO 中稳定数天，没有可测量的喹啉置换。喹啉的细胞毒性，它们的 CpRu +-复合物和 CpRu(DMSO) 3 + PF

  DOI：

  10.1039/d2dt03484k
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以120 mg的产率得到3-cyclohexenyl-2,5,7-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Multicomponent Coupling Sequence for Direct Access to Substituted Quinolines

  摘要：

  A titanium-catalyzed three-component coupling reaction can be used to generate tautomers of N-aryl-1,3-diimines. Simple treatment of these products with acetic acid leads to cyclization forming quinoline derivatives in a one-pot procedure. The primary amines employed can be substituted anilines, aminonaphthalenes, or even heterocyclic amines, which leads to a variety of fused-ring heterocyclic frameworks. The one-pot yields varied from 25-71% for the 18 examples presented in this study.

  DOI：

  10.1021/ol901855b

文献信息

• Substituted quinolines as noncovalent proteasome inhibitors
  作者：Tanner J. McDaniel、Theresa A. Lansdell、Amila A. Dissanayake、Lauren M. Azevedo、Jacob Claes、Aaron L. Odom、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.005

  日期：2016.6

  Screening of a library of diverse heterocyclic scaffolds identified substituted quinolines as inhibitors of the human proteasome. The heterocyclic library was prepared via a novel titanium-catalyzed multicomponent coupling reaction, which rendered a diverse set of isoxazoles, pyrimidines, pyrroles, pyrazoles and quinolines. SAR of the parent lead compound indicated that hydrophobic residues on the

  对不同杂环支架文库的筛选鉴定出取代的喹啉作为人类蛋白酶体的抑制剂。该杂环库是通过一种新型钛催化多组分偶联反应制备的，该反应产生了多种异恶唑、嘧啶、吡咯、吡唑和喹啉。母体先导化合物的 SAR 表明苯并部分上的疏水残基显着提高了效力。先导化合物25抑制蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样蛋白水解活性 (IC 50 5.4 μM)，代表一类新的非肽、非共价蛋白酶体抑制剂。
• QUINOLINE-BASED PROTEASOME INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20180282280A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Described herein are quinoline compounds useful for, among other things, inhibition of the proteasome and for treatment of cancer and inflammation.

  本文描述了喹啉化合物，可用于抑制蛋白酶体，治疗癌症和炎症等。
• Quinoline-based proteasome inhibitors and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US10752590B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Described herein are quinoline compounds useful for, among other things, inhibition of the proteasome and for treatment of cancer and inflammation.

  本文描述的喹啉化合物主要用于抑制蛋白酶体以及治疗癌症和炎症。