(4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol | 691892-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: trans-Decalol-1；cis-decahydro-1-naphthol；decahydro-naphthalen-1-ol；(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 691892-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NDZOISQLWLWLEW-XMCUXHSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-decahydronaphthalen-1-ol 在 水 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到cis-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN，直接由F 2和水制成，作为生态友好型氧化剂

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的复合物HOF·CH 3 CN用于氧化仲醇和用于Baeyer Villiger氧化酮。通过使用18 O标记的试剂，发现酮的氧化过程是通过最初的二环氧乙烷机理进行的，Baeyer和Villiger于一个世纪前就提出了与过酸的反应，但后来又打折扣了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88036-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-decalin 在 咪唑 、 sodium periodate 、 Mn(III)meso-(p-sulfonato-Ph)4-β-Br8-porphyrin*Amberl.IRA400 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到cis-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  Mn (Br8TPPS) 负载在 Amberlite IRA-400 上，作为用于烯烃环氧化和烷烃羟基化的稳健高效的催化剂

  摘要：

  负载在 Amberlite IRA-400 [Mn(Br8TPPS)-Ad-400] 上的锰 (III) 内消旋四(对磺基苯基)-β-八溴卟啉是一种稳定有效的催化剂，用于烯烃环氧化和烷烃与高碘酸钠羟基化室内温度。

  DOI：

  10.3390/70200264

文献信息

• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• Efficient stereo- and regioselective hydroxylation of alkanes catalysed by a bulky polyoxometalate
  作者：Keigo Kamata、Kazuhiro Yonehara、Yoshinao Nakagawa、Kazuhiro Uehara、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1038/nchem.648

  日期：2010.6

  Direct functionalization of alkanes by oxidation of C–H bonds to form alcohols under mild conditions is a challenge for synthetic chemistry. Most alkanes contain a large number of C–H bonds that present difficulties for selectivity, and the oxidants employed often result in overoxidation. Here we describe a divanadium-substituted phosphotungstate that catalyses the stereo- and regioselective hydroxylation

  在温和条件下通过氧化 C-H 键形成醇来直接官能化烷烃是合成化学的一个挑战。大多数烷烃含有大量 C-H 键，这给选择性带来了困难，而且所使用的氧化剂通常会导致过度氧化。在这里，我们描述了一种二钒取代的磷钨酸盐，它以过氧化氢作为唯一的氧化剂催化烷烃的立体和区域选择性羟基化。环状和无环烷烃都被氧化形成醇，选择性大于 96%。催化剂庞大的多金属氧酸盐骨架导致了不寻常的选择性，可导致二级而不是较弱的三级 C-H 键氧化。该催化剂还避免了化学计量氧化剂的浪费分解，
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 46. An investigation of Udenfriend's system under Gif conditions
  作者：Derek H.R. Barton、Nathalie C. Delanghe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00163-x

  日期：1998.4

  Under Gif conditions using ascorbic acid as reductant and oxygen as oxidant in pyridine, the selectivity for secondary hydrogen functionalization is exceptional. EDTA (ethylenediamine-tetra-acetic acid) is not needed as a ligand for iron.

  在吡啶中使用抗坏血酸作为还原剂和氧气作为氧化剂的Gif条件下，仲氢官能化的选择性非常好。EDTA（乙二胺四乙酸）的不需要作为铁的配位体。
• Catalytic alkane activations in reverse microemulsions containing iron salts and hydrogen peroxide
  作者：T. Briffaud、C. Larpent、H. Patin

  DOI：10.1039/c39900001193

  日期：——

  A microemulsion system generated from two reverse microemulsions containing respectively an aqueous solution of iron salts and 30% H2O2 dispersed in liquid alkanes catalyses the oxidation of C–H bonds.

  由两种分别含有铁盐和30％H 2 O 2的水溶液分散在液态烷烃中的反向微乳液产生的微乳液体系，可催化C–H键的氧化。
• Oxidation with the “O2−H2O2-vanadium complex-pyrazine-2-carboxylic acid” reagent
  作者：U. Schuchardt、M. C. Guerreiro、G. B. Shul'pin

  DOI：10.1007/bf02498943

  日期：1998.2

  The oxidation of cyclohexene with hydrogen peroxide catalyzed by a vanadium complex and pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) in air results in the formation of cyclohex-2-enyl hydroperoxide as the main product and cyclohex-2-enol, cyclohex-2-enone, cyclohex-3-enyl hydroperoxide, cyclohex-3-enol, cyclohexanol, cyclohexane, and 1,2-epoxycyclohexane in lesser amounts. The composition of the products of oxidation

  钒配合物和吡嗪-2-羧酸（PCA）在空气中催化过氧化环己烯氧化，形成环己-2-烯基氢过氧化物作为主要产物和环己-2-烯醇、环己-2-较少量的烯酮、环己-3-烯基氢过氧化物、环己-3-烯醇、环己醇、环己烷和1,2-环氧环己烷。用所讨论的系统氧化十氢萘异构体的产物的组成类似于在空气中用过氧化氢进行光化学氧化和在蒽醌存在下用空气氧化得到的那些。建议的氧化机制包括在 V-PCA 系统的作用下由过氧化氢产生的羟基自由基引发。