5'-O-p-toluenesulfonyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine | 1430073-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-p-toluenesulfonyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine
• CAS: 1430073-63-4
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈SSi
• 分子量: 662.836
• InChiKey: PWVKIEICSRFIKF-QPBRMJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-p-toluenesulfonyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-β-thymidin-3'-yl)-4-(5"-deoxy-2"-O,4"-C-methylenethymidin-5"-yl)mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-p-toluenesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5'-O-p-toluenesulfonyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218