7-Azapentacyclo[13.2.1.02,14.03,7.08,13]octadeca-3,5,8,10,12-pentaene | 938164-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Azapentacyclo[13.2.1.02,14.03,7.08,13]octadeca-3,5,8,10,12-pentaene
• 英文别名: 7-azapentacyclo[13.2.1.02,14.03,7.08,13]octadeca-3,5,8,10,12-pentaene
• CAS: 938164-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: TVRNOEXWUAFOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-(2-碘苯基)吡咯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Azapentacyclo[13.2.1.02,14.03,7.08,13]octadeca-3,5,8,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性基C的机理研究？H键官能化与应变烯烃：区域选择性的起源。

  摘要：

  钯催化的区域选择性的芳基C的机理研究 H带降冰片烯-2-吡咯苯基碘官能被呈现。动力学和光谱分析以及晶体学数据为所提出的逐步机理中的中间体提供了证据。在机理研究的基础上，区域选择性的起源是由于我之间的配体交换-和HO -在降冰片基钯络合物上。这些机理研究还暗示，醇盐或水是造成Palladacycle形成的原因，但是Palladacycle与HX的可逆开环-闭环过程可能会延迟关键中间体的反应速率。拟议机制的重要方面进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201100210

文献信息

• Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed Regioselective Aryl CH Bond Functionalization with Strained Alkenes: Origin of Regioselectivity
  作者：David I. Chai、Praew Thansandote、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201100210

  日期：2011.7.11

  Mechanistic studies of a palladium‐catalyzed regioselective aryl CH functionalization of 2‐pyrrole phenyl iodide with norbornene are presented. Kinetic and spectroscopic analyses together with crystallographic data provide evidence for intermediates in a proposed stepwise mechanism. On the basis of the mechanistic studies, the origin of the regioselectivity is due to a ligand exchange between I− and

  钯催化的区域选择性的芳基C的机理研究 H带降冰片烯-2-吡咯苯基碘官能被呈现。动力学和光谱分析以及晶体学数据为所提出的逐步机理中的中间体提供了证据。在机理研究的基础上，区域选择性的起源是由于我之间的配体交换-和HO -在降冰片基钯络合物上。这些机理研究还暗示，醇盐或水是造成Palladacycle形成的原因，但是Palladacycle与HX的可逆开环-闭环过程可能会延迟关键中间体的反应速率。拟议机制的重要方面进行了详细讨论。