N-benzyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]prop-2-ynamide | 938156-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]prop-2-ynamide
• CAS: 938156-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₃
• 分子量: 325.215
• InChiKey: XAQRCQXVWQHFCL-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]prop-2-ynamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾-chloroform 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules

  摘要：

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol070400s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯基-1-硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules

  摘要：

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol070400s

文献信息

• Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules
  作者：Alain Hercouet、Fabienne Berrée、Chia Hui Lin、Loïc Toupet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol070400s

  日期：2007.4.1

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.