[8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-{6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl}-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 943440-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-{6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl}-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(Z)-8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4-enoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 943440-01-5
• 化学式: C₉₀H₁₀₃F₁₇O₁₉
• 分子量: 1811.77
• InChiKey: QPMOHEXQZWEBRG-JIVCLRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 、 [8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-{6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl}-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(Z)-8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4-enoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  微反应器中的寡糖合成。

  摘要：

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0705503
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 、 [8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到[8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-{6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl}-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  微反应器中的寡糖合成。

  摘要：

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0705503

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis in Microreactors
  作者：Frédéric R. Carrel、Karolin Geyer、Jeroen D. C. Codée、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0705503

  日期：2007.6.1

  the combination of microreactors and fluorous phase chemistry to assemble oligosaccharides. The synthesis of a beta-(1-->6) linked D-glucopyranoside homotetramer serves to illustrate this approach. Glycosylations employing a Fmoc-protected glucosyl phosphate building block were performed in a silicon-based micro-structured device to optimize reaction conditions and for reaction scale-up. A perfluorinated

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。