benzyl N-[(3S,4S,5S)-5-hydroxy-4-[(2R,4S,5R,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methylhex-1-yn-3-yl]carbamate | 937163-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[(3S,4S,5S)-5-hydroxy-4-[(2R,4S,5R,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methylhex-1-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 937163-88-7
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₈Si
• 分子量: 607.86
• InChiKey: ROYDYSXYGCDVRD-WXHDIVCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,4S,5S)-5-hydroxy-4-[(2R,4S,5R,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methylhex-1-yn-3-yl]carbamate 在 (methoxymethylcarbene)pentacarbonyl tungsten 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾催化的炔醇环异构化：在合成阿霉素B二糖中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/ol070435s
• 作为产物：
  描述：

  在 (methoxymethylcarbene)pentacarbonyl tungsten sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 benzyl N-[(3S,4S,5S)-5-hydroxy-4-[(2R,4S,5R,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methylhex-1-yn-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾催化的炔醇环异构化：在合成阿霉素B二糖中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/ol070435s

文献信息

• Fischer Carbene Catalysis of Alkynol Cycloisomerization:  Application to the Synthesis of the Altromycin B Disaccharide
  作者：BonSuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol070435s

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols can be conducted without using photochemistry, using a stable tungsten Fischer carbene as the precatalyst for this transformation. A variety of alkynyl alcohols undergo cycloisomerization under these conditions to provide endocyclic enol ethers of five-, six-, and seven-membered ring sizes. The utility of this method is further

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。