2,2-dimethylpropane-1,1,3,3-d4-1,3-diol | 75768-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropane-1,1,3,3-d4-1,3-diol
• 英文别名: NPG Glycol-d4；1,1,3,3-tetradeuterio-2,2-dimethylpropane-1,3-diol
• CAS: 75768-29-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 108.117
• InChiKey: SLCVBVWXLSEKPL-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 、 2,2-dimethylpropane-1,1,3,3-d4-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到3-O-methylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one 17,17-O,O-[2'-(4',4',6',6'-tetradeuterio-5'',5''-dimethyl-1'',3''-dioxane)]
  参考文献：
  名称：

  Acid Catalysed Reaction of Estrones with Neopentyl Glycol under Forced Conditions

  摘要：

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基-1,3-丙二醇（新戊二醇）反应后，雌酮会形成 17-O-[2′,2′-二甲基-2′-(5″,5″-二甲基-1″,3″-二氧杂环戊基)乙基]取代的雌甾-3,17β-二醇。该反应是在无金属的酸性条件下酮官能团的形式还原。

  DOI：

  10.3184/030823410x12678785299942
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸二甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以49.5%的产率得到2,2-dimethylpropane-1,1,3,3-d4-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Acid Catalysed Reaction of Estrones with Neopentyl Glycol under Forced Conditions

  摘要：

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基-1,3-丙二醇（新戊二醇）反应后，雌酮会形成 17-O-[2′,2′-二甲基-2′-(5″,5″-二甲基-1″,3″-二氧杂环戊基)乙基]取代的雌甾-3,17β-二醇。该反应是在无金属的酸性条件下酮官能团的形式还原。

  DOI：

  10.3184/030823410x12678785299942

文献信息

• A Reductive Deuteration Approach to the Efficient Synthesis of Deuterated Polymers
  作者：Yanhong Dong、Jie An、Lei Ning、Lijun Wang、Mengqi Peng、Zixuan Qin、Hengzhao Li、Shangzhong Liu

  DOI：10.1055/a-1796-7064

  日期：2022.5

  Deuterated polymers have wide applications but limited synthetic methods. In this study, we report an efficient two-step approach for the synthesis of deuterated polyesters and polyurethanes. Firstly, two practical single-electron transfer (SET) reductive-deuteration methods have been developed for site-selective introduction of C(sp3)–D into diol monomers. Nine deuterated diol monomers with high deuterium

  氘代聚合物应用广泛，但合成方法有限。在这项研究中，我们报告了一种有效的两步法合成氘代聚酯和聚氨酯。首先，已经开发了两种实用的单电子转移 (SET) 还原-氘化方法，用于将 C(sp 3 )-D 位点选择性引入二醇单体中。在 SmI 2 -D 2 O 和/或 Na-EtOD- d 1下合成了九种具有高氘掺入的氘化二醇单体SET 还原氘条件。然后，使用这些氘代单体在典型的聚合条件下合成了六种典型的氘代聚酯和聚氨酯。在所有合成的聚合物中，充分保持了高氘掺入，这展示了该方法在合成具有位点特异性氘标记的聚合物中的潜在应用。
• Rapid, Homogenous, B-Alkyl Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Matthew J. Bock、Scott. E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00089

  日期：2024.11.15

  anhydrous Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboronic esters with aryl halides is described. Parallel experimentation revealed that the combination of AntPhos, an oxaphosphole ligand, neopentyldiol alkylboronic esters, and potassium trimethylsilanolate (TMSOK) enables successful cross-coupling. In general, reactions proceed in under 1 h with good yields and high linear/branched (l/b) selectivities. Crucially

  描述了烷基硼酯与芳基卤化物的快速、无水 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。平行实验表明，AntPhos（一种氧基磷孔配体）、新戊二醇烷基硼酯和三甲基硅烷酸钾 （TMSOK） 的组合可实现成功的交叉偶联。通常，反应在 1 小时内进行，产量高，线性/支链 （l/b） 选择性高。至关重要的是，以前需要 >20 小时才能完成的两个文献示例使用本文描述的方法在很短的时间内完成。机理研究表明，反应通过立体保留途径进行，并确定硼酸酯骨架是有害原卤素化的主要途径。
• Thiono-thiolo rearrangement and solvolysis of the secondary alkyl phosphorothionates. 3
  作者：K. Bruzik、W. J. Stec

  DOI：10.1021/jo00321a018

  日期：1981.4