diethyl 1-(quinolin-2-ylmethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1400278-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(quinolin-2-ylmethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(quinolin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 1400278-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: KPTSQPGOQNNKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到diethyl 1-(quinolin-2-ylmethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-烷基氮杂芳烃与偶氮二羧酸二乙酯的C（sp3）-H键胺化。

  摘要：

  已经开发了具有N = N双键的2-烷基氮杂芳烃的金属催化直接C（sp（3））-H键胺化反应，扩大了C（sp（3））-H键活化反应的范围并提供了具有重要医学意义的氮杂芳烃衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc35309a

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H functionalization (C–C and C–N bond formation) of 1,2,3,4-tetrahydroacridines using deep eutectic solvents as catalyst and reaction medium
  作者：Thangellapally Shirisha、Subir Majhi、Sridhar Balasubramanian、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d3ob01752d

  日期：——

  Herein, we report a metal-free and efficient method for the C(sp3)–H functionalization of 1,2,3,4-tetrahydroacridines at the C4-position by the addition of azodicarboxylates (C–N bond) and maleimides (C–C bond) using deep eutectic solvents (DESs) at 80 °C. The C4-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines were achieved with high atom efficiency, precise regioselectivity, and yields ranging from 70–96%

  在此，我们报告了一种无金属且有效的方法，通过添加偶氮二羧酸酯（C-N键）和马来酰亚胺，在C4位上对1,2,3,4-四氢吖啶进行C(sp 3 )-H官能化（ C-C 键）在 80 °C 下使用低共熔溶剂 (DES)。 C4 官能化的 1,2,3,4-四氢吖啶具有高原子效率、精确的区域选择性和 70-96% 的产率。所开发方法的实用性已通过克级合成得到证明。还计算了所开发方法的绿色指标，发现这些指标接近理想值。
• Cu-catalyzed direct C–H amination of 2-alkylazaarenes with azodicarboxylates via nucleophilic addition
  作者：Bo Qian、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.055

  日期：2013.2

  An efficient Cu-catalyzed C-H amination of 2-alkylazaarenes with azodicarboxylates has been developed through nucleophilic addition of sp(3)C-H bond to unsaturated nitrogen-nitrogen double bond. It provides an easy access to azaarene-containing hydrazines from simple and easily available starting materials. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.