3-bromopropyl-2-d2 methyl ether | 81344-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropyl-2-d2 methyl ether
• CAS: 81344-29-8
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 155.003
• InChiKey: CEVMYGZHEJSOHZ-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl-2-d2 methyl ether 、 烯丙基溴化镁 生成 5,5-dideutero-6-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the ethyl elimination from the molecular ion of 6-methoxy-1-hexene

  摘要：

  AbstractIt is shown by 13C and D labelling that the ethyl radical elimination from the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene is a very complex process involving at least two different channels. The major channel (80%) is induced by an initial 1,5‐hydrogen shift in the molecular ion from C(5) to C(l) leading via a series of steps to methoxy‐cyclohexnne, which then undergoes a ring contraction to 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane, being the key intermediate for the ethyl loss. The same key intermediate is formed in the other, minor channel (20%) by ring closure directly following an initial 1,6‐hydrogen shift in the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene from C(6) to C(l). Collision‐induced dissociation experiments on the [M − ethyl]+ ion from 6‐methoxy‐1‐hexene have further established that it has the unique structure of oxygen methyl cationized 2‐methyIpropen‐2‐al. This ion is also generated by ethyl loss from the molecular ion of 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane itself, as shown by collision‐induced dissociation experiments, thus confirming the key role of the intermediate mentioned.

  DOI：

  10.1002/oms.1210230513
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromopropyl-2-d2 methyl ether
  参考文献：
  名称：

  铁催化的格氏减少。γ-丙基卤化物进行1，3-还原消除的机理

  摘要：

  用格氏试剂对各种3-取代的丙基溴进行铁催化的还原，得到丙烯和环丙烷。还原为丙烯特别值得注意，因为它形式上代表1，2-氢转移。在丙烯的形成中已经发现了两种关键的中间体，其中首先通过格氏试剂将3-甲氧基丙基溴催化还原为镁衍生物。3-甲氧基丙基镁中间体的铁催化的β-消除作用得到烯丙基甲基醚，然后将其还原裂解成丙烯。对反应物中以及两种中间体中氘标记的广泛研究，可以明确地跟踪氢的转移过程。在方案2和3中提出了铁催化的机理，代表了还原为丙烯的第一和第二阶段。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86830-8