O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose | 890131-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 890131-17-6
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₆N₂O₁₇
• 分子量: 869.272
• InChiKey: UUACJUAPVWKHDB-NXRNMXMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  247.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.52 g的产率得到O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：高效，立体控制的软骨素寡糖及其生物素化缀合物的一步经济过程：第1部分

  摘要：

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200900740

文献信息

• Efficient and Stereocontrolled Construction of Homo- and Heterogeneously 4- and 6-Sulfated Biotinylated Chondroitin Oligomers
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/ejoc.201100298

  日期：2011.8

  An efficient and stereocontrolled construction of homo- and heterogeneously 4- and 6-sulfated biotinylated chondroitin oligomers has been investigated and is reported for the first time. This procedure allowed the preparation of oligomeric chondroitin derivatives with sulfate groups at specific positions; these should be useful probes for the study of the starting point of the polymerization reaction

  已经研究并首次报道了均质和异质 4 和 6 硫酸化生物素化软骨素低聚物的有效和立体控制结构。该程序允许在特定位置制备具有硫酸根的寡聚软骨素衍生物；这些对于研究聚合反应的起点以及参与硫酸软骨素链生物合成的磺基转移酶的底物特异性是有用的探针。