(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester | 844884-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 844884-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₈
• 分子量: 343.293
• InChiKey: XBIOSBRFVFVPIM-HHHUOAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖醛酸酐的用于二价配体展示的结构确定的支架的合成。叔酰胺异构度和折叠度取决于叠氮化糖基的构型

  摘要：

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物

  DOI：

  10.1021/jo050200z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid 在 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Diverse and Defined Bivalent Mannosides on Saccharide Scaffolding

  摘要：

  The synthesis of bivalent mannosides by the grafting of alpha-D-mannopyranoside onto monosaccharide acceptors and conjugation to terephthalic acid or phenylenediamine is described. Computational methods were used to predict accessible orientations and distances between the mannose units.

  DOI：

  10.1021/ol047841l

文献信息

• Synthesis of Bivalent Lactosides Based on Terephthalamide, <i>N</i>,<i>N</i>′-Diglucosylterephthalamide, and Glycophane Scaffolds and Assessment of Their Inhibitory Capacity on Medically Relevant Lectins
  作者：Rosaria Leyden、Trinidad Velasco-Torrijos、Sabine André、Sebastien Gouin、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo901667r

  日期：2009.12.4

  glucuronic acid derivative and p-xylylenediamine with subsequent ring-closing metathesis. Finally, a more flexible bivalent lactoside was produced from lactosyl azide with use of the copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition. Distances between lactose residues were analyzed computationally as were their orientations for the relatively rigid subset of compounds. Distinct spacing properties were revealed by

  凝集素对聚糖的识别可启动临床上相关的过程，例如毒素结合或肿瘤扩散。因此，开发有效的抑制剂具有医学前景。为了实现这一目标，我们报告了在包括仲和叔对苯二甲酰胺和N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺的支架上合成刚性和柔性二价乳糖苷的方法。这些化合物的构建涉及施密特-米歇尔（Schmidt-Michel）糖基化，以及关键步骤中相关糖胺的酰胺偶联或Ugi反应。也从葡糖醛酸衍生物和的偶合制备的基于刚性glycophane甲glycocluster p-二甲苯二胺及其后的闭环复分解反应。最后，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，由乳糖基叠氮化物生产了更具挠性的二价乳糖苷。通过计算分析乳糖残基之间的距离，以及化合物相对刚性子集的乳糖残基的方向。通过改变支架的结构或通过改变乳糖残基在支架上的位置来揭示不同的间隔性质。为了将这些特征与生物活性相关联，在三种类型的测定中，将植物毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝素用