16-methylheptadec-11-yn-1-ol | 1287709-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-methylheptadec-11-yn-1-ol
• CAS: 1287709-42-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: MOSOHKRCXJZRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-methylheptadec-11-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-16-甲基-11-十七碳烯酸的首次全合成和抗利什曼原虫活性，这是一种来自海绵龙舌兰的新海洋脂肪酸 undata

  摘要：

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodec-11-yne 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 16-methylheptadec-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-16-甲基-11-十七碳烯酸的首次全合成和抗利什曼原虫活性，这是一种来自海绵龙舌兰的新海洋脂肪酸 undata

  摘要：

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006