(S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol | 361520-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 361520-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: CPQFAXGKOMONSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive Release from a Hybrid PKS‐NRPS during the Biosynthesis of Pyrichalasin H

  摘要：

  摘要细胞分裂素前体生物合成过程中的三个核心步骤，包括还原释放、Knoevenagel 环化和 Diels Alder 环化，尚未在分子水平上得到详细了解。在这项工作中，我们研究了由吡咯烷酮 H 途径中的混合多酮合成酶非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）催化的还原释放步骤。合成硫醇酯被用作底物模拟物，与 PKS-NRPS 杂交 PyiS 的分离还原（R）和全硫化（T）结构域一起进行体外研究。这些检测结果表明，PyiS 的 R 结构域主要催化 NADPH 依赖性还原释放醛中间体，该中间体会迅速发生自发的 Knoevenagel 循环。R-domain 只能处理与上游 T-domain 的磷酸泛硫硫氨酸硫醇共价结合的底物，但对多酮类化合物几乎没有选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302590
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl) propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素生物合成过程中吡咯烷酮形成的化学和遗传研究

  摘要：

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202004444

文献信息

• Total Synthesis of FR901483
  作者：Malika Ousmer、Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol015526i

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of FR901483, a structurally novel immunosuppressant, has been accomplished by the use of technology recently developed in this laboratory for the oxidative cyclization of phenolic oxazolines to spirolactams. Our approach may reflect the biosynthetic pathway leading to the natural product.
• Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C
  作者：Malika Ousmer、Norbert A. Braun、Claude Bavoux、Monique Perrin、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja016030z

  日期：2001.8.1

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.