2-(1-Hydroxy-hexyl)-cyclohex-2-enone | 438533-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-hexyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyhexyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 438533-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RUCRAWZEBPIYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-hexyl)-cyclohex-2-enone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-3-n-pentyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.149
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 正己醛 在 四甲基丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-(1-Hydroxy-hexyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  N , N , N ′ , N ′ -Tetramethyl-1,3-propanediamine as the catalyst of choice for the Baylis–Hillman reaction of cycloalkenone: rate acceleration by stabilizing the zwitterionic intermediate via the ion–dipole interaction

  摘要：

  N,N,N,N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine (TMPDA) can be used Lis an efficient catalyst for the Baylis-Hillman reaction of cycloalkenones. The increased reaction rate was thought be derived from the stabilizing effect of the zwitterionic intermediate via the ion-d pole interaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.064

文献信息

• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。