6'-bromospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione | 1255742-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione
• 英文别名: 6-Bromospiro[1,3-dihydroquinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',2-dione；6-bromospiro[1,3-dihydroquinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',2-dione
• CAS: 1255742-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: KCVDCQSIHNWTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 6'-bromospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926

文献信息

• Improved Radical Approach to N-Unsubstituted Indol-2-one and Dihydro-2-quinolinone Compounds Bearing Spirocyclic Cyclohexanone/Cyclohexadienone Rings
  作者：Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Alessandro Monesi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000067

  日期：2010.9.10

  N‐Unsubstituted indol‐2‐one and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinone compounds bearing spirocyclic cyclohexanone/cyclohexadienone rings can be accessed through a novel, improved method entailing the key radical spirocyclization of easily accessible N‐methoxymethyl (MOM)‐protected 2‐iodoanilides derived from 4‐azidobenzoic and 2‐(4‐azidophenyl)acetic acid.

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。
• Asymmetric Total Synthesis of <i>Apocynaceae</i> Hydrocarbazole Alkaloids (+)-Deethylibophyllidine and (+)-Limaspermidine
  作者：Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xiao-Jie Han、Hu Qu、Xian-He Zhao、Xian-Tao An、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.5b01926

  日期：2015.4.1

  studies not only enrich the tandem reaction design concerning the asymmetric catalytic assembly of a chiral all-carbon quaternary stereocenter contained in the densely functionalized hydrocarbazole synthons but also manifest the potential for the application of the asymmetric catalysis based on the para-dienone chemistry in asymmetric synthesis of natural products.

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。