1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one | 1257403-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 1257403-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: FPIUIIPKIRAVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one 、 溴甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以49%的产率得到5-Benzyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-aminoethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04359
  作者：Hanneman, Christopher M.、Twilton, Jack、Hall, Melissa N.、Goodwin, Nicole C.、Elward, Jennifer M.、Lynch-Colameta, Tessa、Stahl, Shannon S.

  DOI：10.1021/jacs.4c04359

  日期：——

  corresponding lactams via aerobic dehydrogenation and oxidative coupling with water. The mild reaction conditions tolerate diverse functional groups, enabling application to molecules that cover broad chemical space. The method is showcased in selective functionalization of building blocks and complex molecules, including late-stage functionalization of bromodomain inhibitors.

  环状仲胺是药物化合物中的重要亚基。尽管N-未保护/未取代的哌啶和相关杂环化合物具有影响药物化学和有机合成的潜力，但直接官能化的方法的先例有限。在此，我们报道了一种铜/硝酰基共催化方法，通过有氧脱氢和与水的氧化偶联将环状仲胺直接转化为相应的内酰胺。温和的反应条件可耐受不同的官能团，从而能够应用于覆盖广泛化学空间的分子。该方法在结构单元和复杂分子的选择性功能化中得到展示，包括溴结构域抑制剂的后期功能化。
• Synthesis of 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones as Conformationally Constrained Pyrazole Analogues of Histamine
  作者：Jurij Svete、Darja Žerovnik、Uroš Grošelj、David Kralj、Črt Malavašič、Jure Bezenšek、Georg Dahmann、Katarina Stare、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-0030-1257864

  日期：2010.10

  17-92% yields (method A). Alternatively, the amines were first cyclised to the 5-unsubstituted pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones. Subsequent N-benzylation afforded three of the title compounds in 36-49% yields (method B). The third method comprises a six-step transformation of methyl acrylate into 1-benzylpiperidine-2,4-dione. Treatment of the latter with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) followed

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺