1-(4-(p-tolyl)pyridin-3-yl)ethanone | 1246851-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(p-tolyl)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Methylphenyl)pyridin-3-yl]ethanone；1-[4-(4-methylphenyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1246851-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SCAXLDMHBXALCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 4-甲苯硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-(6-p-tolyl-pyridin-3-yl)-ethanone 、 1-(2-(p-tolyl)pyridin-3-yl)ethanone 、 1-(4-(p-tolyl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  研究负载型 NHC-Ag(I) 配合物在 Borono-Minisci 反应中的催化效率

  摘要：

  在本文中，我们报道了 N-杂环卡宾 (NHC)-Ag(I) 配合物作为硼基​​-Minisci 反应催化剂的制备、表征和评估，这是一种强大且实用的 N-杂环装饰方法。虽然它代表了一种前所未有的方法，但动力学和循环伏安分析证明了复杂结构如何影响 Ag(I)/Ag(II) 氧化还原电位，进而影响反应效率和范围。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301654

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Investigating the Catalytic Efficiency of Supported NHC‐Ag(I) Complexes in the Borono‐Minisci Reaction
  作者：Giada Moroni、Elena Bombonato、Samuele Bonafè、Alessandro Di Michele、Sara Presenti、Sara Guariento、Massimo Marcaccio、Roccaldo Sardella、Paolo Ronchi、Antimo Gioiello

  DOI：10.1002/cctc.202301654

  日期：——

  this paper we report the preparation, characterization, and evaluation of N-heterocyclic carbenes (NHC)-Ag(I) complexes as catalysts for the borono-Minisci reaction, a powerful and practical approach for the decoration of N-heterocycles. While it represents an unprecedented method, kinetic and cyclic voltammetric analyses evidenced how the complex structure influence the Ag(I)/Ag(II) redox potential

  在本文中，我们报道了 N-杂环卡宾 (NHC)-Ag(I) 配合物作为硼基​​-Minisci 反应催化剂的制备、表征和评估，这是一种强大且实用的 N-杂环装饰方法。虽然它代表了一种前所未有的方法，但动力学和循环伏安分析证明了复杂结构如何影响 Ag(I)/Ag(II) 氧化还原电位，进而影响反应效率和范围。