(2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carboxylic acid | 102794-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 102794-44-5
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: YFWINRIQYQJELD-UYEZAFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  2S-羧基-3R，4R，5S-三羟基哌啶的合成; 天然存在的β-D-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从D-葡萄糖以良好的总产率合成了1-脱氧野D霉素的葡萄糖醛酸类似物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80831-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2,2,2-trifluoro-N-((2R,3R,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,6-dihydroxy-hexyl)-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99830-7