((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol | 89651-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol
• CAS: 89651-44-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: YAEJOANLERDYGA-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99830-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 mercury dibromide 作用下， 生成 ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2S-羧基-3R，4R，5S-三羟基哌啶的合成; 天然存在的β-D-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从D-葡萄糖以良好的总产率合成了1-脱氧野D霉素的葡萄糖醛酸类似物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80831-5

文献信息

• Efficient preparation of enantiomerically pure cyclic aminoalditols, total synthesis of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannojirimycyn
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98412-0

  日期：1985.1

  Expeditious new syntheses of the title compounds, which are potent glycosidase inhibitors, have been developed based on a high-yield, ring-forming aminomecuration.

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。
• A new class of endoglycosidase inhibitors. Studies on endocellulases
  作者：Louis J. Liotta、Ronald C. Bernotas、David B. Wilson、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00184a084

  日期：1989.1