(2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde | 89651-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 89651-42-3
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₄
• 分子量: 521.656
• InChiKey: FWADWGWRFLGQRM-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde 生成
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99830-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2,2,2-trifluoro-N-((2R,3R,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,6-dihydroxy-hexyl)-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99830-7

文献信息

• Synthesis of 2S-carboxy-3R,4R,5S-trihydroxypiperidine; a naturally occurring inhibitor of β-D-glucuronidase
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80831-5

  日期：1985.1

  The glucuronic acid analog 5 of 1-deoxynojirimycin has been synthesized in good overall yield from D-glucose.

  从D-葡萄糖以良好的总产率合成了1-脱氧野D霉素的葡萄糖醛酸类似物5。
• Chelate selectivity in chelation-controlled allylations. A new synthesis of castanospermine and other bioactive indolizidine alkaloids
  作者：Hiroshi Hamana、Nobuo Ikota、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo00233a045

  日期：1987.11
• KEPLER, J. A.;BERRANG, B. D.;CORREA, I. D.;LEFEVRE, C. J.;TAYLOR, G. F.;H+, SYNTH. AND APPL. ISOTOPICALLY LABELLED COMPOUNDS, 1988: PROC. 3RD INT. SY+
  作者：KEPLER, J. A.、BERRANG, B. D.、CORREA, I. D.、LEFEVRE, C. J.、TAYLOR, G. F.、H+

  DOI：——

  日期：——