2-((S)-1-((1S,4S)-2-chloro-4-methylcyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene | 1240520-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-1-((1S,4S)-2-chloro-4-methylcyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[(1S,4S)-2-chloro-4-methylcyclobut-2-en-1-yl]oxyethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1240520-89-1
• 化学式: C₂₂H₃₃ClO
• 分子量: 348.956
• InChiKey: QBWGNGISVGHJPG-WCJKSRRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-2,2-dichloro-4-methyl-3-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutyl methanesulfonate 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 以93%的产率得到2-((S)-1-((1S,4S)-2-chloro-4-methylcyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized, Monocyclic Chlorocyclobutenes

  摘要：

  The selective synthesis of a variety of stereopure monocyclic chlorocyclobutenes Is described. These derivatives could be coupled with Grignard reagents; two dienes from coupling with vinylmagnesium bromide reacted smoothly with maleic anhydride to yield illudol-related [4 + 2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol101559b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized, Monocyclic Chlorocyclobutenes
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol101559b

  日期：2010.9.17

  The selective synthesis of a variety of stereopure monocyclic chlorocyclobutenes Is described. These derivatives could be coupled with Grignard reagents; two dienes from coupling with vinylmagnesium bromide reacted smoothly with maleic anhydride to yield illudol-related [4 + 2] cycloadducts.