4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl methyl sulphide radical | 97496-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl methyl sulphide radical
• 英文别名: 4-Methylmercapto-2,6-di-tert-butyl-phenoxyl
• CAS: 97496-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₃OS
• 分子量: 251.413
• InChiKey: MLMGWWKEAVCADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 、 4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl methyl sulphide radical 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol 、 p-methoxy-2,6-di-tert-butylphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  酚类抗氧化剂中的有机碳氢化合物取代基

  摘要：

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。

  DOI：

  10.1021/ol100683u
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol 在 异丙苯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl methyl sulphide radical
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e

文献信息

• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。
• Electronic and Hydrogen Bonding Effects on the Chain-Breaking Activity of Sulfur-Containing Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Stefano Menichetti、Veronica Mugnaini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo060281e

  日期：2006.8.1

  The effect of the sulfur substituents on the O−H bond dissociation enthalpy values, BDE(O−H), was measured by means of the EPR radical equilibration technique and the reactivity toward peroxyl radicals, kinh, of these phenolic antioxidants was determined by inhibited autoxidation studies. An inverse correlation between these two parameters was found. A p-SMe substituent decreased the BDE(O−H) value

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。