4-(quinolin-2-yl)butanenitrile | 69622-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4--butyronitril；4-(2-quinolinyl)butanenitrile；4-quinolin-2-yl-butyronitrile；Cyanopropylquinoline；4-quinolin-2-ylbutanenitrile
• CAS: 69622-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BIAGSYWBESWZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(quinolin-2-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 、 G-碘丁腈 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到4-(quinolin-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936

文献信息

• Minisci‐Type C–H Cyanoalkylation of Heteroarenes Through N–O/C–C Bonds Cleavage
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Chao Yang、Wu‐jiong Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900406

  日期：2020.3.15

  A visible‐light‐induced C–H cyanoalkylation of heteroarenes was described, in which cycloketone oximes were readily transformed into carbon‐centered radicals with a terminal cyano‐group via N–O/C–C bonds cleavage in one phtochemical step.

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。