(2S,3R)-2-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-propyl]-3-[(S)-2-(3-iodo-4-methoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester | 339221-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-propyl]-3-[(S)-2-(3-iodo-4-methoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 339221-02-2
• 化学式: C₃₉H₅₀INO₇
• 分子量: 771.733
• InChiKey: RCIVTOCOZYCPTL-MVIDNBQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-propyl]-3-[(S)-2-(3-iodo-4-methoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 PdCl₂(pddf) 盐酸 、 copper diacetate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (9S,12R,13S)-13-N-hydroxy-4-methoxy-9-N-methyl-12-(2-methylpropyl)-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9,13-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O-Arylation of Phenols with Phenylboronic Acids:  Application to the Synthesis of Macrocyclic Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  The copper acetate mediated intramolecular O-arylation of phenols with phenylboronic acid pseudopeptides is the key step in the preparation of macrocyclic biphenyl ether hydroxamic acid inhibitors of collagenase 1 and gelatinases A and B. The intramolecular macrocyclization was found to be mild and tolerant of common chemical functionality. This methodology should provide a general route to macrocyclic biphenyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol015572i
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-2-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-propyl]-3-[(S)-2-(3-iodo-4-methoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O-Arylation of Phenols with Phenylboronic Acids:  Application to the Synthesis of Macrocyclic Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  The copper acetate mediated intramolecular O-arylation of phenols with phenylboronic acid pseudopeptides is the key step in the preparation of macrocyclic biphenyl ether hydroxamic acid inhibitors of collagenase 1 and gelatinases A and B. The intramolecular macrocyclization was found to be mild and tolerant of common chemical functionality. This methodology should provide a general route to macrocyclic biphenyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol015572i