3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1351204-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: N-p-methoxybenzyldiazoindolinone；3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one；3-Diazo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1351204-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ROLYXWMHFCXVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 、 1-萘甲酸 、 urea hydrogen peroxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 160.08h， 生成 (2R,3S,3aS,8aR)-3-(benzyloxy)-1,8-bis(4-methoxybenzyl)-3a-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷吲哚

  摘要：

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00358

文献信息

• C(sp2)–H Bond Multiple Functionalization in Air for Construction of Tetrahydrocarbazoles with Continuous Quaternary Carbons and Polycyclic Diversification
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Shikun Jia、Rou Pi、Suzhen Dong、Fan Yang、Jie Tang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00145

  日期：2020.3.6

  The C(sp2)-H function of indole ketone with diazo compound via a rhodium(II)-catalyzed intramolecular electrophilic trapping reaction under mild conditions in air was demonstrated. The established methodology provided a highly efficient approach for direct synthesis of mutisubstituted tetrahydrocarbazoles with continuous quaternary carbons. The resulting products facilitate further modification to

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。
• Chameleon-Like Activating Nature of the Spirooxindole Group in Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Andrey A. Akaev、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04153

  日期：2019.12.6

  The concept of a chameleon activating group is considered in the context of donor-acceptor cyclopropane chemistry. When spiro-conjugated with cyclopropane, oxindole can act as an acceptor or a donor depending on the electronic nature of vicinal substituents. This dichotomy is reflected in the alteration of chemoselectivity of spiro[oxindole-1,3'-cyclopropane] ring opening with nucleophiles.

  在供体-受体环丙烷化学的背景下考虑了变色龙活化基团的概念。当与环丙烷螺旋共轭时，取决于邻位取代基的电子性质，羟吲哚可以充当受体或供体。这种二分法反映在亲核试剂改变螺[oxindole-1,3'-环丙烷]开环的化学选择性上。
• Unified Strategy to Access 6<i>H</i> -Benzofuro[2,3-<i>b</i> ]indoles and 5,6-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i> ]indoles via UV Light-Mediated Diradical Cyclization
  作者：Bin Cheng、Bing Zu、Yuntong Li、Shengxian Zhai、Wei Xu、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.201701270

  日期：2018.2.1

  A unified protocol for the construction of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles and 5,6‐dihydroindolo[2,3‐b]indoles via UV light‐mediated diradical cyclization was developed and preliminary efforts were also made to functionalize at C10b position of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles. This mild and facile strategy may have great potential in the syntheses of natural products and functional materials.

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。
• 一种多取代螺四氢咔唑及其衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112939991B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种多取代螺四氢咔唑及其衍生物的合成方法，以重氮化合物、取代吲哚酮为原料，Rh2(OAc)4为催化剂，在有机溶剂中，分子筛为吸水的添加剂，经过一步两组分反应高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。本发明所涉及的多取代螺四氢咔唑类化合物中所含有的四氢咔唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• 手性3,3-二取代氧化吲哚衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110551057B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明提供了一种具有抗癌活性的手性3,3‑二取代氧化吲哚衍生物及其合成方法，以重氮吲哚酮、硝基烯烃、芳胺为原料，以金属催化剂为催化剂，以布朗斯特碱为共催化剂，以有机溶剂为溶剂，在室温条件下反应，经过一步三组分反应即得到含有季碳中心的手性3,3‑二取代氧化吲哚衍生物。本发明具有步骤经济性、原子经济性、非对映选择性、对映选择性及收率高等优势，且反应条件温和，操作简单安全。本发明还提出了所述手性3,3‑二取代氧化吲哚衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明合成的具有两个手性中心的光学纯3,3‑二取代氧化吲哚衍生物是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。