2-chloro-6-methoxy-10H-acridin-9-one | 13161-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxy-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 2-Chlor-6-methoxy-10H-acridin-9-on；2-Chloro-6-methoxy-9(10H)-acridinone；2-chloro-6-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 13161-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: WKOFSPJIYINXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-10H-acridin-9-one 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 苯酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(3-(tert-butylamino)propoxy)-2-chloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzoyl-4-chloro-anilino)-4-methoxy-benzoic acid 生成 2-chloro-6-methoxy-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Singh et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 459,463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-substituted-3(10H)-acridones as visible-light photosensitizers for organic photoredox catalysis
  作者：Kun Chen、Yong Cheng、Yongzhi Chang、Enqin Li、Qing-Long Xu、Can Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.019

  日期：2018.1

  N-Substituted-3(10H)-acridones have been established as visible-light organic photocatalyst. These photosensitizers are efficient for oxidative coupling reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various nucleophiles. Notably, N-methyl-3(10H)-acridone (Ia) is stable and can be effectively prepared. It is a water-soluble and atom-economic catalyst, and thus holds promise for green chemical applications

  N-取代的3（10H）-ac啶酮已被确立为可见光有机光催化剂。这些光敏剂对于N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂的氧化偶联反应是有效的。值得注意的是，N-甲基-3（10H）-ac啶酮（Ia）是稳定的并且可以有效地制备。它是一种水溶性且原子经济的催化剂，因此有望用于绿色化学应用。机理研究证实了单电子转移（SET）诱导的自由基过程和限速步骤。对光催化反应活性-结构关系的分析表明，cri啶酮是用于光氧化还原催化的稳健且可调节的光敏剂。