3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-beta-D-呋喃果糖 | 76512-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-beta-D-呋喃果糖
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose
• 英文别名: 1,2-O-ISOPROPYLIDENE-beta-D-FRUCTOFURANOSE 3,4,6-TRIACETATE；[(5S,7R,8R,9S)-8,9-diacetyloxy-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl acetate
• CAS: 76512-89-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: KHRYOHKWLRNWKW-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-beta-D-呋喃果糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-葡萄糖呋喃糖和β-d-果糖呋喃糖的部分保护衍生物的光化学氧化

  摘要：

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-β-d-果糖呋喃糖及其6-丙酮酸的改进方法。该酯在苯中的光解提供了5,6-O-异亚丙基-β-d-lyxo-5-ulofuranose，特征为O-甲基肟二乙酸酯。类似地，1,2-O-异亚丙基-6-O-丙酮基-α-d-葡萄糖呋喃糖的光化学氧化得到1,2-O-异亚丙基-α-d-l葡萄糖-己二醛1,4：6,3-二呋喃糖。优良的产量。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84006-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-beta-D-呋喃果糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose. A new acetal ofD-fructose

  摘要：

  D-果糖与2,2-二甲氧基丙烷在含有氯化亚锡的1,2-二甲氧基乙烷中的反应产生了迄今未知的1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖呋喃糖，其特征是结晶三乙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39800000882