5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyloxy)cyclohex-2-enone | 57969-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57969-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YGEVUMSPGYNPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 异戊烯醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环 1,3-二酮的酸催化化学选择性 C-和 O-异戊二烯化

  摘要：

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63575-6

文献信息

• Structural diversity and similar bioactivity in synthetic bicyclononanes
  作者：Liliana E. Luna、Pamela S. Forastieri、Patricia Marchiaro、Adriana Limansky、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1080/00397911.2016.1141429

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT Simple syntheses of diverse bicyclo[3.3.1]nonanes and related compounds as the minimal substructure of bioactive natural products via Michael, aldol, and alkylation reactions from diketones are described herein. The structures of the synthesized compounds were determined by infrared spectroscopy, NMR (1H and 13C), and electrospray ionization–high-resolution mass spectrometry. We also show

  摘要本文描述了通过迈克尔、羟醛和二酮的烷基化反应作为生物活性天然产物的最小子结构的各种双环[3.3.1]壬烷和相关化合物的简单合成。合成化合物的结构通过红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和电喷雾电离-高分辨质谱确定。我们还展示了对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。定性分析表明，新合成的化合物 5、6、9 和 11 具有抗菌特性。图形概要
• Photocyclization of 3-(3-methyl-2-butenyloxy)- and 3-(3-methyl-2-butenylamino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones to 7-oxa- and 7-Azabicyclo[4.3.0]nonan-2-ones
  作者：Yasumitsu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1021/jo00869a051

  日期：1976.4