(6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile | 947605-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-bromo-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-(6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 947605-09-6
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: RPNIODNFINPWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-6-bromo-3a-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of 3-substituted oxindole-based isoxazolines leading to the synthesis of (±)-flustraminol-B and related natural product building blocks

  摘要：

  An efficient synthesis of oxindole-based isoxazolines has been developed and the resulting spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-hydroxy-3-alkyl oxindole building blocks such as the 3-hydroxy-3-methylenecyano-2-oxindoles (6) and gamma-amino alcohols (12). Utility of this methodology is demonstrated through the synthesis of pyrrolo[2,3-b]indolines including the marine natural product (+/-)-flustraminol-B. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.005
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-tritylindoline-2,3-dione 在 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient aldol-type direct reaction of isatins with TMSCH₂CN

  摘要：

  通过使用三甲基硅乙腈（TMSAN）作为亲核试剂，氟化铯催化的直接氰甲基化反应已被开发用于各种吲哚酮的反应。该反应已经应用于多种带有芳环取代的吲哚酮。此外，通过将直接醛醇加合物转化为各种相应的中间体，证明了该反应的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01560j

文献信息

• A [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Route to 3-Hydroxy-3-alkyl Oxindoles: An Approach to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Anand Singh、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/ol200547m

  日期：2011.4.15

  A [3 + 2] cycloaddition approach to the 3-hydroxy-3-alkyl oxindole scaffold is described. Isoxazolines obtained by cycloaddition of nitrile oxide 3 with 3-methylene oxindoles were elaborated to 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles employing a one-pot protocol en route to the pyrrolidinoindoline moiety which is found in many natural products. The total syntheses of alkaloids (+/-)-alline and (+/-)-CPC-1 were achieved using this methodology.
• First Total Synthesis of (±)-Flustraminol B
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Eliazar Aquino-Torres、Pedro Joseph-Nathan、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.3987/com-07-11048

  日期：——