3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid | 1253050-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1R,5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dienyl]propanoic acid
• CAS: 1253050-83-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: GKJYNHUDJZXXBG-MGBSGCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid 、 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以51%的产率得到iso-platencin
  参考文献：
  名称：

  异铂，Cl-异铂和Cl-铂的合成及抗菌性能：新的铅结构的鉴定

  摘要：

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异铂，Cl-异铂和Cl-铂的合成及抗菌性能：新的铅结构的鉴定

  摘要：

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000706