trans-2-hydroxycyclohexyl thiocyanate | 40559-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxycyclohexyl thiocyanate
• 英文别名: 2-hydroxycyclohexyl thiocyanate；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] thiocyanate
• CAS: 40559-74-8
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: CCTVQTQHCKSZAB-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxycyclohexyl thiocyanate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-1-Chlor-2-acetylmercapto-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The Formation and Ring-Opening of Alkene Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a132
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 triphenylphosphine thiocyanogen 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA YASUMITSU; KAWASAKI TOMOMI; YASUDA HITOSHI; GOHDA NORIKO; KITA YAS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1577-1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。
• Reaction of epoxides with triphenylphosphine–thiocyanogen (TPPT): preparation of α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, and vic-dithiocyanatohydrins
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomomi Kawasaki、Hitoshi Yasuda、Noriko Gohda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19810001577

  日期：——

  A number of epoxides smoothly react with TPPT under mild conditions to give α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, or vic-thiocyanatohydrins, depending on the structures of the epoxides used. The reactions proceed site- and stereo-specifically, to give α-thiocyanatovinyl ketones from αβ-epoxyketones, threo-dithio-cyanate from trans-epoxide, erythro-dithiocyanate from cis-epoxide, and vic-thiocyanatohydrins

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。
• Synthesis of Some Novel Thioxanthenone-Fused Azacrown Ethers, and Their Use as New Catalysts in the Efficient, Mild, and Regioselective Conversion of Epoxides toβ-Hydroxy Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Salimi Beni、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/hlca.200790139

  日期：2007.7

  conditions in various aprotic solvents. Reagents and conditions were identified for the synthesis of individual β-hydroxy thiocyanates in high yield and with more than 90% regioselectivity. The results can be discussed in terms of a four-step mechanism (Scheme 2): 1) formation of a complex between catalyst and NH4SCN, 2) release of SCN− from the complex, 3) reaction of the released SCN− at the sterically

  一些环氧化物与硫氰酸铵在一系列新9的存在下的区域选择性开环反应ħ噻吨-9-酮稠合的氮杂冠醚，即，7 - 11（方案1，并且还二苯并）[18]冠醚-6（12），的Kryptofix ® 22（13），和苯并[15]冠-5（14）进行了研究（表1和2）。在这些催化剂的存在下，在温和条件下，在各种非质子溶剂中，通过NH 4 SCN使环氧化物裂解。确定了用于合成个体的试剂和条件β-羟基硫氰酸盐，产率高，区域选择性超过90％。结果可以在一个四步机制的术语（地讨论方案2）：1）催化剂和NH之间形成复合物的4 SCN，2）SCN的释放-从复合物，3释放SCN的）反应-在环氧化物在空间上较少受阻的位点，以及4）催化剂的再生。该方法的主要优点是区域选择性高，催化剂的再生简单，可在不降低活性的情况下经过几个循环再使用以及易于处理反应混合物。
• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性
• Protic Ionic Liquid as Reagent, Catalyst, and Solvent: 1‐Methylimidazolium Thiocyanate
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、André U. Augustin、Olga A. Ivanova、Irina I. Levina、Victor N. Khrustalev、Daniel B. Werz、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.202016593

  日期：2021.3.29

  ring‐opening of donor‐acceptor cyclopropanes. A wide variety of activated cyclopropanes were found to react with 1‐methylimidazolium thiocyanate under mild metal‐free conditions via unusual nitrogen attack of the ambident thiocyanate ion on the electrophilic center of the three‐membered ring affording pyrrolidine‐2‐thiones bearing donor and acceptor substituents at the C(5) and C(3) atoms, respectively

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。