triphenylphosphine thiocyanogen | 66365-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphine thiocyanogen
• 英文别名: triphenylphosphine thiocyanate；Triphenylbis(thiocyanato)-lambda~5~-phosphane；[triphenyl(thiocyanato)-λ5-phosphanyl] thiocyanate
• CAS: 66365-41-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₂PS₂
• 分子量: 378.458
• InChiKey: MDTKGXHIKRASIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphine thiocyanogen 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Grignard Reagents with the Combined Reagent Triphenylphosphine Thiocyanate; A Versatile Route toN-Unsubstituted Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28861
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 三苯基膦 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triphenylphosphine thiocyanogen
  参考文献：
  名称：

  8-和6-芳基取代的1-3-苯并恶嗪的合成，结构解析，DNA-PK和PI3K以及抗癌活性

  摘要：

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.042

文献信息

• Synthesis of linear and angular aryl-morpholino-naphth-oxazines, their DNA-PK, PI3K, PDE3A and antiplatelet activity
  作者：Rick Morrison、Zhaohua Zheng、Ian G. Jennings、Philip E. Thompson、Jasim M.A. Al-Rawi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.003

  日期：2016.11

  Suzuki coupling of bromo precursors. The products were evaluated for activity at PI3K family enzymes and as platelet aggregation inhibitors and compared to reported unsubstituted analogues. The linear 6.7-fused product 13a and 13b were moderated potent but selective PI3Kδ isoform inhibitors (IC50=7.7 and 5.61μM). Good antiplatelet activity was noticed for the angular 7,8-fused compounds 22a, b, k and l

  为了继续研究基于2-吗啉代-苯并恶嗪的化合物，这些化合物显示出对PI3K家族酶有用的活性或抗血小板活性，我们设计并合成了一系列线性的6.7融合，5,6-角融合和7,8角融合-芳基吗啉代萘恶嗪。由取代的2-羟基萘甲酸制备化合物，得到相应的硫代类似物8、9、15和19。然后将硫代产物转化为吗啉代取代的类似物。通过溴前体的Suzuki偶联引入芳基。评价产物对PI3K家族酶的活性，并作为血小板聚集抑制剂，并与报道的未取代的类似物进行比较。线性6.7融合产物13a和13b是中等强度的选择性PI3Kδ同工型抑制剂（IC50 = 7.7和5.61μM）。对于有角的7，8-融合的化合物22a，b，k和l，分别观察到良好的抗血小板活性，IC 50分别为3.0、14.0、2.0和5.0μM。抗血小板活性不依赖于PDE3。
• Functionalization of Quinazolin‐4‐ones Part 3: Synthesis, Structures Elucidation, DNA‐PK, PI3K, and Cytotoxicity of Novel 8‐Aryl‐2‐morpholino‐quinazolin‐4‐ones
  作者：Jacob T. Heppell、Md. Amirul Islam、Shelli R. McAlpine、Jasim M. A. Al‐Rawi

  DOI：10.1002/jhet.3385

  日期：2019.1

  PI3K δ of 41% inhibition for 8‐(dibenzo[b,d]furan‐4‐yl) compound 11. Most compounds were less active than expected in spite of the strong structural resemblance to known inhibitors (NU7441, 3, 4, and 6). Loss of activity could be attributed to the tautomerization to the aromatic enol (4‐OH), which could specify that the important functional group for the activity is the 4‐carbonyl (C=O) group. Alternatively

  从前体2-thioxo quinazolin-4-ones 8合成了一系列新颖的8-芳基-2-吗啉代喹唑啉（11a – n，12a – d，14a – f和15）。测定了8-芳基-2-吗啉代喹唑啉化合物的DNA-PK和PI3K。在10μM的化合物协同作用下，所有化合物均显示出较低的DNA-PK％抑制活性，而最具活性的是8-（二苯并[b，d]噻吩-4-基）12d，抑制率为38％。在10μM处观察到了类似的PI3Kα，β，γ和δ同工型抑制活性模式。活性最高的同工型是对8-（二苯并[b，d]呋喃-4-基）11的抑制率41％的PI3Kδ。大多数化合物在尽管强结构相似已知抑制剂（的小于预期活性NU7441，3，4，和6）。活性损失可能归因于芳族烯醇（4-OH）的互变异构，这可能表明该活性的重要官能团是4-羰基（C = O）。另外，嘧啶杂环的芳构化可以改变2吗啉环的构象，从而改变其结合位点，从而可以减
• 2,7-Methanothia[9]annulene: synthesis and equilibrium with its norcaradiene valence isomer
  作者：Renji Okazaki、Toshio Hasegawa、Yoko Shishido

  DOI：10.1021/ja00330a040

  日期：1984.9

  Synthese a partir du diiodo-1,6 cycloheptatriene; etude RMN 13 C de l'equilibre entre le methano-2,7 thia [9] annulene et le thia [4.3.1] propellatriene

  合成 partir du diiodo-1,6 环庚三烯；练习曲 RMN 13 C de l'equilibre entre le methano-2,7 thia [9] annulene et le thia [4.3.1] propellatriene
• Functionalization of Quinazolin-4-ones Part 1: Synthesis of Novel 7-Substituted-2-thioxo Quinazolin-4-ones from 4-Substituted-2-Aminobenzoic Acids and PPh₃(SCN)₂
  作者：Jacob Heppell、Jasim Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.1669

  日期：2014.1

  acetylamino)‐2‐aminobenzoic acid were allowed to react with PPh3(SCN)2 and gave the crossholding 7‐nitro, 7‐acetylamino‐ and 7‐amino‐2‐thioxo quinazolin‐4‐ones respectively. The nature of the substituent at position 4 of the 2‐aminobenzoic acids has significant influence on the outcome of the cyclisation reaction with PPh3(SCN)2. Similarly, the nature of the substituent at position 7 of the 2‐substituted

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。
• Reactions of thiocarbamoylaminophosphonium salts obtained from amines and the combined reagent, triphenylphosphine-thiocyanogen (TPPT): Preparation of thioureas, acylthioureas and amides.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TOMOMI KAWASAKI、MASAHIRO ADACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.27.1636

  日期：——

  The thiocarbamoylaminophosphonium salt (3) obtained from an amine (1) and TPPT (2) has been shown to be a useful synthetic intermediate for the preparation of thioureas (4), amides (10) and acylthioureas (11) by treatment with water and a carboxylic acid (9). The reaction mechanism is discussed.

  从胺（1）和TPPT（2）获得的硫代氨基甲基膦盐（3）已被证明是制备硫脲（4）、酰胺（10）和酰基硫脲（11）的有用合成中间体，方法是用水和羧酸（9）进行处理。讨论了反应机制。