2-acetoxy-1-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-phenyl-3-butene | 356789-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-1-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-phenyl-3-butene
• 英文别名: [(E)-1-[dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 356789-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂Si
• 分子量: 325.483
• InChiKey: ZCZJICUDLBSEKR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-phenyl-3-butene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(五氟苯基)膦 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (E)-3,4,4-tris-acetoxymethyl-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  可去除2-PyMe2Si基团指导的区域选择性催化烯丙基烷基化

  摘要：

  一般实验。NMR 光谱记录在 Varian GEMINI-2000 (1H 300 MHz, 13C 75 MHz) 和 JEOL A-500 (1H 500 MHz, 13C 125 MHz) 光谱仪上，在 CDCl3 中使用内标 (7.26 ppm 1H, 77.0 ppm 13C)。EI 质谱记录在 JMS-SX102A 光谱仪上。FAB 质谱记录在 JMS-HX110A 光谱仪上。在 Shimadzu FTIR-8100 分光光度计上记录红外光谱。凝胶渗透色谱采用日本分析工业 LC-918 进行。除非另有说明，所有材料均从商业供应商处获得，无需进一步纯化即可使用。在使用前，二乙醚 (Et2O) 和四氢呋喃 (THF) 在氩气下从二苯甲酮酮基钠中新鲜蒸馏。根据文献程序制备2-吡啶基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0157346
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-三甲基硅基吡啶 、 肉桂醛 在 叔丁基锂 、 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-acetoxy-1-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  可去除2-PyMe2Si基团指导的区域选择性催化烯丙基烷基化

  摘要：

  一般实验。NMR 光谱记录在 Varian GEMINI-2000 (1H 300 MHz, 13C 75 MHz) 和 JEOL A-500 (1H 500 MHz, 13C 125 MHz) 光谱仪上，在 CDCl3 中使用内标 (7.26 ppm 1H, 77.0 ppm 13C)。EI 质谱记录在 JMS-SX102A 光谱仪上。FAB 质谱记录在 JMS-HX110A 光谱仪上。在 Shimadzu FTIR-8100 分光光度计上记录红外光谱。凝胶渗透色谱采用日本分析工业 LC-918 进行。除非另有说明，所有材料均从商业供应商处获得，无需进一步纯化即可使用。在使用前，二乙醚 (Et2O) 和四氢呋喃 (THF) 在氩气下从二苯甲酮酮基钠中新鲜蒸馏。根据文献程序制备2-吡啶基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0157346