2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-prop-2-en-1-ol | 844492-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 844492-32-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SMENAKFISIEWHN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-4-(2-Methoxymethyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-pentenoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o