1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5(10),9(11),25-trien-6-yn-8β-ol | 116515-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5(10),9(11),25-trien-6-yn-8β-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-4-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]ethynyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylhept-6-en-2-yl]-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 116515-75-4；116515-76-5；122211-71-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂Si
• 分子量: 510.876
• InChiKey: DAWDZPJRNRYWRX-OJVWYZGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5(10),9(11),25-trien-6-yn-8β-ol 、 苯甲酰氯 生成
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-1α，25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D 3的合成：6β-维生素D乙烯基烯丙基的选择性形成及其热[1,5]-σ氢转移

  摘要：

  从酮6到八步制备了CD环不饱和维生素4，它是一个具有扰动的π系统并且不能进行[1,7]-σ氢转移的类似物。从苯甲酸炔丙基酯10开始，开发了一种立体选择性的方法来制备6β-维生素D型乙烯基丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96853-9
• 作为产物：
  描述：

  de-A,B-25-cholesten-8-one 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9,10-secocholesta-5(10),9(11),25-trien-6-yn-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-1α，25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D 3的合成：6β-维生素D乙烯基烯丙基的选择性形成及其热[1,5]-σ氢转移

  摘要：

  从酮6到八步制备了CD环不饱和维生素4，它是一个具有扰动的π系统并且不能进行[1,7]-σ氢转移的类似物。从苯甲酸炔丙基酯10开始，开发了一种立体选择性的方法来制备6β-维生素D型乙烯基丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96853-9

文献信息

• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring
  作者：William H. Okamura、J. Miguel Aurrecoechea、Richard A. Gibbs、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00278a018

  日期：1989.8
• OKAMURA, WILLIAM H.;AURRECOECHEA, J. MIGUEL;GIBBS, RICHARD A.;NORMAN, ANT+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4072-4083
  作者：OKAMURA, WILLIAM H.、AURRECOECHEA, J. MIGUEL、GIBBS, RICHARD A.、NORMAN, ANT+

  DOI：——

  日期：——