4-<3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-3-phenylsydnone | 158179-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-3-phenylsydnone
• 英文别名: 4-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-3-phenylsydnone；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)prop-2-en-1-olate
• CAS: 158179-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: KACDWMTZJLGCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-3-phenylsydnone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[5-(substituted aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-3-phenyl-sydnones as antiinflammatory, antiarthritic and analgesic agents

  摘要：

  4-[1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-phenylsydnones were condensed with hydrazine to yield fourteen 4-[5-(substituted aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-3-phenylsydnones. Four compounds have shown antiinflammatory activity in carrageenen-induced edema assay in rats and six compounds have shown analgesic activity in acetic-acid-induced writhing assay in mice at a dosage of 100 mg/kg po. The antiinflammatory activity of these compounds was less than the positive controls phenylbutazone and ibuprofen. However, compound 25 has shown more analgesic activity than aspirin (ED(50), 28.3 vs 81.4 mg/kg respectively, po). Two compounds have shown antiarthritic activity in adjuvant-induced arthritis in rats. The ulcerogenicity of active compounds was less than phenylbutazone.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88280-8
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯肼)乙酸 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  4- [1-氧-（3-取代的芳基）-2-丙烯基] -3-苯基丁酮和3- [4- [3-（取代的芳基）-1-氧]的合成及抗炎，镇痛和解热测试-2-丙烯基]苯基]丁酮。

  摘要：

  苯乙烯基羰基3-苯基亚砜酮衍生物的两个系列，4- [1-氧-（3-取代的芳基）-2-丙烯基] -3-苯基sydnones（系列1，1-21）和3- [4- [3-（取代的）合成并以100 mg / kg po的剂量药理学评估芳基）-1-氧代-2-丙烯基-丙烯基]苯基] synonnones（系列II，22-40）。I系列中的11种化合物，II系列中的一种，II系列中的6种，II系列中的7种在角叉菜胶诱导的水肿和乙酸诱导的扭体试验中分别具有活性。在后一种测定中，化合物35显示出与以相同剂量施用的阳性对照药物阿司匹林的活性有些相似的活性。化合物11、17和23在两种测定中均显示活性，并且23在佐剂诱导的关节炎测定中也具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840228