(2R,5R,6R)-2-cyanomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde | 1070873-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-2-cyanomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,5R,6R)-2-formyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1070873-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WYSGFMBBZBBMCF-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 、 溴乙腈 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(2R,5R,6R)-2-cyanomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的氮杂-克莱森重排或C-烷基化的对映体2-取代的甘油醛衍生物。

  摘要：

  通过N-烯丙基-铵离子的氮杂-克莱森重排或烯胺的C-烷基化来立体选择性地制备丁烷-2,3-二缩醛（BDA）保护的甘油醛的2-烷基衍生物。这样可以快速方便地访问密集功能化的手性构建基块。

  DOI：

  10.1021/ol8018242

文献信息

• Enantiopure 2-Substituted Glyceraldehyde Derivatives by Aza-Claisen Rearrangement or C-Alkylation of Enamines
  作者：Katy L. Bridgwood、C. Christoph Tzschucke、Matthew O’Brien、Sven Wittrock、Jonathan M. Goodman、John E. Davies、Angus W. J. Logan、Matthias R. M. Hüttl、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol8018242

  日期：2008.10.16

  2-Alkyl derivatives of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glyceraldehyde were stereoselectively prepared by aza-Claisen rearrangement of N-allyl-enammonium ions or C-alkylation of enamines. This allows rapid and convenient access to densely functionalized chiral building blocks.

  通过N-烯丙基-铵离子的氮杂-克莱森重排或烯胺的C-烷基化来立体选择性地制备丁烷-2,3-二缩醛（BDA）保护的甘油醛的2-烷基衍生物。这样可以快速方便地访问密集功能化的手性构建基块。