3-ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[9]annulen-4-ol | 1100054-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[9]annulen-4-ol
• CAS: 1100054-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: TWEBDSQREUTPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-4,4a,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzocyclononen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-ethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[9]annulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenols by Using the Ring-Closing Metathesis/Isoaromatization Approach
  作者：Kazuhiro Yoshida、Rintaro Narui、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800943

  日期：2008.10.29

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) of 4-methylene-1,7-octadien-3-ones 2, followed by isomerization of the carbon--carbon double bond of 6-methylene-2-cyclohexenones 3 from exo to endo, produced various phenols 4. As an application of the method, the RCM/Mizoroki-Heck reaction of 2 was proven to be also effective for the synthesis of phenols having an additional substituent at ortho-benzylic position

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。