(E)-5,6-dimethyl-dec-5-ene-2,9-dione | 19132-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,6-dimethyl-dec-5-ene-2,9-dione
• CAS: 19132-65-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CBWVOHXYHRRJBO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (E)-5,6-dimethyl-dec-5-ene-2,9-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.55h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Celastrol, Development of a Platform to Access Celastroid Natural Products

  摘要：

  Celastroid natural products, triterpenes, have been and continue to be investigated in clinical trials. Celastrol, and for that matter any member of the celastroid family, was prepared for the first time through chemical synthesis starting from 2,3-dimethylbutadiene. A triene cyclization precursor generated in 12 steps underwent a nonbiomimetic polyene cyclization mediated by ferric chloride to generate the generic celastroid pentacyclic core. In the cyclization, engagement of a tetrasubstituted olefin formed adjacent all carbon quaternary centers stereospecifically. With access to the carbocydic core of the family of natural products, wilforic acid and wilforol A were prepared en route to racemic celastrol.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06261
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-5,6-dimethyl-dec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 463 - 468

  摘要：

  DOI：