(E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-ol | 126639-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 126639-87-0
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: YWSSWJKXSFZEIO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-ol 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;WAKASA, TAKENORI;OKAMOTO, SENTARO;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6351-6354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以80%的产率得到(E)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104

文献信息

• A highly efficient synthesis of optically pure γ-iodo allylic alcohols and their conversion into various optically active allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Takenori Wakasa、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato、Katsuaki Miyaji、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91371-1

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-iodo allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction proceeds with very large rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for preparation of optically pure . The alcohols thus prepared can be readily converted into various secondary allylic alcohols through the coupling reaction with nucleophiles.

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。
• Homolytic allylation of vinyl iodides with allylstananes
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Daisuke Itoh、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01856-0

  日期：1999.12

  In the presence of AIBN or Et3B, a variety of vinyl iodides reacted with allylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta-position to afford 1,4-dienes in moderate to good yields. The allylation showed high stereoselectivity when the alpha-substituent of the iodides was a phenyl group, or the B-substituent was a bulky group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.