p-aminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 251365-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-aminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Ph(4-NH2)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-aminophenoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 251365-49-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₆
• 分子量: 595.555
• InChiKey: ANLRVNHBTKRLQO-SYGKRDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 p-aminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到p-acryloylaminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,6,2',6'-penta-O-acetyl-β-lactoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-aminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8

文献信息

• Synthesis of artifical glycoconjugate polymers carrying biologically active trisaccharides with α-d-galactopyranosyl (1→3) and (1→4)-linkage
  作者：Yoshihiro Nishida、Hirofumi Dohi、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01897-8

  日期：1998.11

  Starting from p-nitrophenyl-β-lactoside, two types of neoglycoconjugate carrying either a trisaccharide segment of globotriaosyl ceramide (Gb3) or its regioisomeric Galα1,3Galβ1,4Glc were synthesized via a common intermediate. The former polymer carrying the Gb3 trisaccharide showed strong neutralization activity against Shiga-like toxin-I in the assay using human ACHN cells.

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。
• Synthesis of an artificial glycoconjugate polymer carrying P k -antigenic trisaccharide and its potent neutralization activity against Shiga-like toxin
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Mitsuharu Mizuno、Masashige Shinkai、Takeshi Kobayashi、Tae Takeda、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00129-7

  日期：1999.9

  Fluorescence-labeled glycoconjugate polymers carrying carbohydrate segments of a globotriaosyl ceramide (Gb3) were synthesized and subjected to biological assays using Escherichia coli O-157 strains and Shiga-like toxins (Stx-I and Stx-II). For the fluorescence labeling, a new polymerizable fluorescent monomer with a TBMB carbonyl chromophore (Ex. 325 nm, Em. 410 nm) was designed. A glycosyl monomer of the trisaccharide segment of Gb3 was prepared from p-nitrophenyl beta-lactoside and copolymerized with acrylamide and the fluorescent monomer to prepare a fluorescence-labeled glycoconjugate copolymer carrying [alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl]-(1-->4)-beta- D-glucopyranoside. The polymer showed potent neutralization activity against Stx-I and also binding activity onto E. coli O-157 strains.