2-allyl-5-(hydroxymethyl)-3-oxocyclopent-1-enecarbaldehyde | 1129399-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-(hydroxymethyl)-3-oxocyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1129399-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WLGHOMKKLUJVIB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-allyl-5-(hydroxymethyl)-3-oxocyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃二烯丙基缩醛的不对称脱对称

  摘要：

  研究了对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃（1）的二烯丙基缩醛的不对称脱对称。以非对映异构体（2a和2b）的混合物形式获得相应的5-氧杂双环[3.3.0]辛烯酮（2），将其水解后得到高纯度（最高88％）的单一对映异构体（3）。具有出色的对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800514

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of the Diallyl Acetals of Alkynals by the Enantioselective Pauson-Khand-Type Reaction Catalysts
  作者：Dong Eun Kim、Bo Hyung Lee、Mudigonda Rajagopalasarma、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/adsc.200800514

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of the diallyl acetals of alkynal (1) by an enantioselective Pauson–Khand-type reaction catalyst was studied. The corresponding 5-oxabicyclo[3.3.0]octenones (2) were obtained as a mixture of diastereomers (2a and 2b), which were hydrolyzed to afford a single enantiomer (3), in high yields (up to 88%) as well as excellent enantioselectivities (up to 97%).

  研究了对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃（1）的二烯丙基缩醛的不对称脱对称。以非对映异构体（2a和2b）的混合物形式获得相应的5-氧杂双环[3.3.0]辛烯酮（2），将其水解后得到高纯度（最高88％）的单一对映异构体（3）。具有出色的对映选择性（高达97％）。