(3aS,4R,7S,7aR)-3-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one | 185542-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-3-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 185542-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: FXBHFIBXOAHBDM-GNNBREFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-2-Iodo-3-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯基烯胺酮的有效区域选择性亲电子卤化

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在亲电子条件下，对5-氨基-内环-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones 4进行了令人惊讶的有效区域选择性卤化。使用一个当量可观察到排他性的α-卤代。当额外当量时，α，γ-或α，N-双卤代产物以定量收率形成。NXS的应用。最重要的是，作为C卤化8 C 9降冰片烯键未观察到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00474-2
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个的不对称desymmetrization伪-内消旋内三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4,8-二烯-3-酮通过手性胺

  摘要：

  于对映体纯的新型路线内-tricyclodecadienone系统已经实现了从容易获得原料的伪-内消旋-5-羟基-内三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4,8-二烯-3-酮4。的（±）动态动力学拆分- 4使用（S）-prolinol或其甲基醚通向相应烯胺酮部6b，C以高收率和以日的50％。6b的非对映异构体的完全分离可通过其乙酸酯方便地完成。主要非对映体的绝对立体显示是耳鼻喉科-6b。手性助剂在还原消除耳鼻喉科- -6b用氢化铝锂，得到旋光纯的父tricyclodecadienone（+）1良好总产率（X = H）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01810-2