canavalioside | 316141-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: canavalioside
• 英文别名: Kauran-18-oic acid, 17-(beta-D-glucopyranosyloxy)-6,7,13,16-tetrahydroxy-, (4alpha,6beta,7beta)-；(1R,2R,3S,4S,5R,9S,10S,13S,14S)-2,3,13,14-tetrahydroxy-5,9-dimethyl-14-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 316141-31-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₂
• 分子量: 546.612
• InChiKey: HVFLAHBPOQXZBM-BNYFHCFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  canavalioside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以87.5%的产率得到canavaliol
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XIX. Absolute Stereostructures of Canavalioside, a New Ent-Kaurane-Type Diterpene Glycoside, and Gladiatosides A1,A2,A3,B1,B2,B3,C1, and C2, New Acylated Flavonol Glycosides, from Sword Bean, the Seeds of Canavalia gladiata.

  摘要：

  从角叉菜种子中分离出了一种新的ent-kaurane型苷--角叉菜苷和八种新的酰化黄酮醇苷--角叉菜苷A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1和C2，以及知更鸟苷、山柰酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷和海芋皂苷III。在化学和理化证据的基础上，阐明了卡纳瓦罗苷和格拉糖苷 A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1 和 C2 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1673

文献信息

• Medicinal Foodstuffs. XIX. Absolute Stereostructures of Canavalioside, a New Ent-Kaurane-Type Diterpene Glycoside, and Gladiatosides A1,A2,A3,B1,B2,B3,C1, and C2, New Acylated Flavonol Glycosides, from Sword Bean, the Seeds of Canavalia gladiata.
  作者：Toshiyuki MURAKAMI、Kentarou KOHNO、Akinobu KISHI、Hisashi MATSUDA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1673

  日期：——

  A new ent-kaurane-type glycoside, canavalioside, and eight new acylated flavonol glycosides, gladiatosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1 and C2, were isolated from the seed of Canavalia gladiata together with robinin, kaempferol 3-O-β-D-galactopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside, and kaikasaponin III. The absolute stereostructures of canavalioside and gladiatosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1 and C2 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从角叉菜种子中分离出了一种新的ent-kaurane型苷--角叉菜苷和八种新的酰化黄酮醇苷--角叉菜苷A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1和C2，以及知更鸟苷、山柰酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷和海芋皂苷III。在化学和理化证据的基础上，阐明了卡纳瓦罗苷和格拉糖苷 A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1 和 C2 的绝对立体结构。