(2R,3R,4R,6R)-2-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol | 852925-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-2-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol
• CAS: 852925-60-1
• 化学式: C₂₀H₄₀O₇Si
• 分子量: 420.619
• InChiKey: FOWOEMNRPZQYPQ-FFWIBEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-2-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-3-(acetyloxy)-2-(4R,5R)-5-[(acetyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol 、 丙酮 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以30%的产率得到(2R,3R,4R)-2-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l