methyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate | 1374004-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1374004-33-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: ZDJZIUSVSWQYEO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate 、 联硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₂₄H₃₂P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl 2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-phenylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702

文献信息

• Straightforward Synthesis of Allylated Keto Esters: The Palladium-Catalysed Haloketone Alkoxycarbonylation/ Allylation Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Steven Giboulot、André Mortreux、Yves Castanet、Mathieu Sauthier、Frédéric Liron、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.201100848

  日期：2012.4.16

  The palladium‐catalysed α‐chloro ketone methoxycarbonylation and allylic alkylation reactions can be efficiently combined to provide a new catalytic domino reaction. The first, carbonylative, step generates the β‐keto ester, which acts as the nucleophile in a subsequent allylation step. The use of allyl phenates in combination with Xantphos ligand are the key features allowing one to obtain the allylated

  钯催化的α-氯酮甲氧基羰基化反应和烯丙基烷基化反应可以有效地结合以提供新的催化多米诺反应。第一步是羰基化反应，生成β-酮酸酯，后者在随后的烯丙基化步骤中充当亲核试剂。烯丙基酚盐与Xantphos配体结合使用是关键特征，使人们能够以高收率获得烯丙基化的β-酮酯
• Rhodium-Catalyzed Allylic C–H Functionalization of Unactivated Alkenes with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Pinki Sihag、Trisha Chakraborty、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04356

  日期：2023.3.3

  methodology for the allylic C–H alkylation of unactivated alkenes with diazo compounds is demonstrated. The developed protocol is able to bypass the possibility of the cyclopropanation of an alkene upon its reaction with the acceptor–acceptor diazo compounds. The protocol is highly accomplished due to its compatibility with various unactivated alkenes functionalized with different sensitive functional groups

  展示了一种用于未活化烯烃与重氮化合物的烯丙基 C-H 烷基化的氧化还原中性温和方法。开发的方案能够绕过烯烃在与受体-受体重氮化合物反应时发生环丙烷化的可能性。该协议非常完善，因为它与用不同敏感官能团功能化的各种未活化烯烃兼容。合成了一个红环π-烯丙基中间体，并证明它是活性中间体。额外的机理研究有助于阐明可能的反应机制。