methyl (E)-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 5-phenylpent-4-enoate；4-Pentenoic acid, 5-phenyl-, methyl ester, (4E)-
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UVUIVBGAUNLGSR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-phenylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-2-benzoyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 eosin 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基S盐作为无金属脱羧烯基化的自由基受体。

  摘要：

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03074

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。
• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• The first palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkenes to acrylate esters
  作者：Pei Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Wei-long Dai、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc41742e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of δ,γ-alkenyl esters with complete E-stereochemistry by the 1,4-addition of alkenes to acrylate esters in the presence of a catalytic amount of palladium chloride has been developed. This method provides a rapid and efficient access to substituted δ,γ-alkenyl esters.

  开发了一种新颖高效的方法，通过在氯化钯的催化下，烯烃与丙烯酸酯的1,4-加成反应，合成了具有完全E型立体化学的δ,γ-烯基酯。该方法为替代的δ,γ-烯基酯的快速高效合成提供了途径。