(E)-3-Phenyl-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 181373-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: I(2)-D-Glucopyranose, 6-O-I+/--L-arabinofuranosyl-, 1-(3-phenyl-2-propenoate), (E)-；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 181373-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 442.42
• InChiKey: XEEBIXBFIAEQFZ-PNKXPQARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自秘鲁酸浆、番石榴和牛痘果实的肉桂酸的碳水化合物酯

  摘要：

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00303-2

文献信息

• Carbohydrate esters of cinnamic acid from fruits of Physalis peruviana, Psidium guajava and Vaccinium vitis-idaea
  作者：Stefan Latza、Dietmar Ganßer、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00303-2

  日期：1996.9

  Abstract 1-O-trans- Cinnamoyl-β- d -glucopyranosyl-(1→6)-β- d -glucopyranose was isolated from fruits of Physalis peruviana and 1-O-trans- cinnamoyl-α- l -arabinofuranosyl-(1→6)-β- d -glucopyranose was obtained from fruits of Psidium guajava . Fruits of Vaccinium vitis-idaea and P. guajava were found to be rich sources of 1-O-trans- cinnamoyl-β- d -glucopyranose .

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。